Nel '97 la defezione dei due chitarristi e l'assenza di un bassista fisso costringono i rimanenti a rimaneggiare la formazione: nel gruppo entrano Walter Marocchi alle chitarre e Alessandro "Zucco" Zuccolotto al basso. Con questa line-up i cinque riarrangiano gran parte del materiale originale composto fino ad allora e virano l'orizzonte sonoro del gruppo verso un rock progressivo a tinte hard; la bussola rimane puntata nella stessa direzione anche dopo l'abbandono di Zuccolotto, che apre un complesso periodo di due anni nei quali Ramilli, Canonico, Marocchi e Sergi non rinunciano a lavorare su nuovi brani nè ad esibirsi dal vivo con un'inedita formazione a tre tastiere, una delle quali suonata da Gabriele.
La svolta arriva nel 2000, anno nel quale entra stabilmente in formazione il bassista Vincenzo Valerio e la band riprende l'attività live. Nel 2001 gli Anacondia incidono un primo demo dal titolo "Genesi Instabile", a cui fa seguito nel 2005, "Due Mondi", CD di otto brani che include tutto il repertorio originale della band (dalle seminali "Instabile" e "Onda D'Urto" fino all'acustica title-track, passando per le cavalcate hard-progressive di "Anima Solitaria" e "Nuvole Di Polvere") e che riceve notevoli consensi dalla critica. Sempre nel 2005, per festeggiare il decennale della band, esce "X", un DVD che in modo ironico e scanzonato ripercorre le esperienze vissute fino ad allora.
Nel corso degli anni gli Anacondia hanno suonato in diversi club di Milano e dintorni, tra i quali: Rainbow, Binario Zero, Black Hole, Zoe, Palacquatica (Milano), Indian's Saloon (Bresso), Bloom (Mezzago), Marmaja (Cusano Milanino), Black Crow (Cermenate); hanno partecipato a tre edizioni della rassegna Scorribande e a numerosi festival estivi.