Ha conseguito il diploma di maturità classica nel 1984 presso il liceo Augusto di Roma. Aspirava ad entrare nell'Arma dei carabinieri, ma il mancato superamento del test di ammissione lo ha portato ad intraprendere un'altra strada.
A 15 anni, dopo aver assistito allo spettacolo di Gigi Proietti "A me gli occhi", Flavio rimase affascinato dal mestiere dell'attore, ma non prese subito la decisione d’intraprendere questa carriera.
Dopo essere stato rifiutato dall'Accademia di arte drammatica a Roma, Flavio pensava che il suo "sogno" fosse finito; ma nel 1986 la sorella Valentina lo iscrisse alla scuola di recitazione di Alessandro Fersen e così Flavio ricominciò a studiare.
Nel 1988, proprio nel palazzo accanto alla sua scuola, si insediò il Laboratorio di esercitazioni sceniche di Gigi Proietti. Proprio l'ultimo giorno in cui era possibile iscriversi alle audizioni, Insinna presentò la sua domanda di ammissione. Dopo aver superato varie prove di selezione Flavio (a mezzanotte e un quarto, dopo aver lasciato passare avanti gli altri candidati) si presentò al provino finale davanti a Gigi Proietti con un monologo tratto da "Edmund Kean, genio e sregolatezza", cavallo di battaglia di Vittorio Gassman.
Superato il provino, lasciò la scuola di Alessandro Fersen e nel 1990 si è diplomato al Laboratorio di esercitazioni sceniche di Gigi Proietti a Roma.
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La sua carriera di attore o di artigiano come si definisce lui, si è alternata tra cinema, teatro e televisione.
Dopo un inizio difficile che ha messo a dura prova il suo "amore" per questo mestiere, Flavio, con molto impegno, tanto studio ed un incontro fortunato con il regista Enrico Oldoini (con il quale ha girato un episodio di "Dio vede e provvede", il film "Un bugiardo in paradiso", le fiction "Don Matteo"e "La crociera"), ha cominciato a farsi conoscere ed apprezzare dal pubblico.
Nel gennaio del 2001 ha ricevuto il premio speciale di "Prima - Guida Italiana Degli Attori" per la sua interpretazione in Guardami di Davide Ferrario.
Nel 2004 ha vinto il premio "Telegrolle - scommessa vinta" e il premio per l'Europa per la sua interpretazione di "Don Bosco".
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Flavio non è sposato.
Ama i suoi genitori, con i quali, ancora divide casa.
Gli piacciono gli animali: in passato ha avuto dei cani che ricorda sempre con molto affetto. Ora in casa ha una tartaruga di nome Lilli.
Nel tempo libero ama leggere ed ascoltare musica, in particolare il cantautore Ligabue.
In passato ha studiato privatamente canto lirico e sassofono tenore.
Colleziona strumenti musicali e spera in futuro di avere il tempo per imparare a suonarli bene.
E' un grande tifoso della Roma e a volte gioca a calcetto.
Altri sport da lui praticati sono il nuoto e il judo di cui è stato un piccolo campione.
Il suo sogno nel cassetto è interpretare un film come "Indagine di un cittadino al di sopra di ogni sospetto" di Volonté.
Flavio non ha alcuna dimestichezza con i computer, non naviga in internet e non ha un indirizzo di posta elettronica personale a cui poter scrivere, quindi non resta che carta e penna!!!