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E' nato ad Agrigento, ed ha esordito nel mondo dello spettacolo come interprete di canzoni, lanciate attraverso le più tradizionali manifestazioni musicali (Festival di Sanremo, Un disco per l'estate, ecc.).Nasce teatralmente nel 1972, quando mette in scena, con un notevole successo di pubblico e di critica, "CAINO E ABELE", un musical che affronta il tema della violenza attraverso i secoli, in una che incontra i gusti del pubblico più giovane: i buoni sentimenti con le belle musiche composte dallo stesso Cucchiara, trovano sul palcoscenico una grande suggestione. Dopo quella prima esperienza, egli insiste su questa strada producendo altre commedie musicali: "STORIE DI PERIFERIA", "TRAGICOMICA CON MUSICHE","LA BARONESSA DI CARINI", "SWING" e il fortunatissimo"PIPINO IL BREVE", lavoro prodotto dal Teatro Stabile di Catania, che ha avuto una straordinaria avventura sui palcoscenici di tutta Italia per ben sette stagioni e che è approdato sui palcoscenici di Broadway, del Sud America e dell'Australia, a coronare un successo senza precedenti; la rappresentazione di "PIPINO IL BREVE" , infatti, è stata inserita nella rassegna "Italy on stage", dedicata alla cultura ed allo spettacolo italiano. Negli ultimi trent'anni la seria e continua ricerca intorno alle nostre tradizioni poetiche e musicali, ha portato Tony Cucchiara a ricoprire un ruolo autorevole e di primissimo piano nel panorama culturale italiano. Scrive "STRACCI",per il teatro Stabile di Catania; Nel 1985 mette in scena "LA PASSIONE DI CRISTO", sceneggiando e musicando un testo della tradizione popolare siciliana del '500. "LA FANCIULLA CHE CAMPAVA DI VENTO", con la regia di Armando Pugliese, prodotto dal Teatro Alfa di Catania; "DON CHISCIOTTO DI GIRGENTI", con la regia di Armando Pugliese. E' poi la volta de "L'ALTRA CENERENTOLA", scritto con il figlio, musicista, Gianluca, con il quale ha anche scritto l'ultimo lavoro: "Il Conte di Montecristo", per la stagione teatrale 2007-2008Da dodici anni è uno degli autori di "IN FAMIGLIA" di Michele Guardì, trasmissione del fine settimana di RAI 2.