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C'est en 1995 que KENSHIRO monte son premier groupe O.T.F (Original Tèt Fré) avec quelques amis d'enfance, En 1996 KENSHIRO s'uni à un autre de ses amis, Shuko avec qui il crée le Seido-k, dans la même année il intègre le collectif 9.7.connexion avec la Confrérie des lascars, la Pénombre et DJ Dan.
En 1997 il forme le KS (Kréol Staya) au coté du Seido-k (l'Organisation Kréol), de la Knc (Kamaria des Nèg du Chaudron) composé de Falo P3, Kooz the dog, Soldat, Lado, K.one et Nogia; Km David alias Kaf Malbar, et Cedc (Caniard Eduqué Dans la Cours) composé de James, Renlonimo, Guily dog et de leurs musiciens. KENSHIRO participe au premier album de James (La tuerie), à celui de Km David, de Mms (Tingaling), de la Knc (5 k-niar) meilleur album rap de l'année 2001, et aussi à celui de Sista Lova en 2002, ainsi qu'à de nombreuses compilations telles qu'Exercice 2 style, Dream team, More faya, Débarkeman, Hit fever, Bad boyz sing for girls, JPR Krew (avec le tube 9.7.4), Dance hall hit, pluriel (prma), etc... Avec cette présence régulière dans les bacs sur des productions locales, KENSHIRO se forge un répertoire aussi éclectique qu'entraînant avec des titres phares comme Move-up, Bouya, Frine k, ou Viens. En 2005 KENSHIRO participe au projet Guerrier Dynamique avec James, Renlonimo, Km David et Babylizion dans le cadre d'un show live au coté des musiciens du renommé groupe de reggae réunionnais Kom Zot. Il a donc l'opportunité de montrer à son public une interprétation plus acoustique de sa musique à travers différents spectacles, ce qui l'amène à collaborer en fin d'année à l'album Kom Zot family 974 reggae, au coté d'artistes dont le nom n'est plus à faire tels que TiKok Véllaye (Ti Sours), Davy Sicard, Johny Mansard (the kaf), Fabrice Legros, et bien d'autres, tous réunis par l'amour de la musique, des studios à la scène. En 2006 KENSHIRO accepte un featuring avec son pote James sur le deuxième album de celui-ci (Brilé) avant de commencer la préparation de l'album du Chien Denis crew (Pou tout ban ceguess), redorant ainsi le blason du rap kréol pendant que Km david continu de démontrer la qualité du dancehall 974 avec son deuxième album (Pou la zéness) et James celui du reggae avec son troisième album (Lés mi blés).