Der 1969 geborene Hamburger stand schon mit 16 Jahren hinterm DJ-Pult und avancierte schnell zu einem der bekanntesten DJ's in Norddeutschland. Mehrere Jahre zog er durch die Großraum-Diskotheken, bis er im Winter 1989 an der Hamburger Stage School of Music, Dance & Drama seine Ausbildung zum Musicaldarsteller begann.
Seine ersten Bühnenerfahrungen sammelte er in The Rocky Horror Show und bei Grease in Hamburg. In der Zwei-Mann-Revue Lollipop, oder Schuld war nur der Bossa Nova spielte er an der Seite von Intendant Frank Thannhäuser über ein Jahr im ausverkauften Imperial Theater. Zwischendurch machte er einen kleinen Abstecher ins St. Pauli Theater und spielte sechs verschiedene Rollen in der Produktion Eating Raoul, und sang sich als 1,94m große Ginger Rogers in die Herzen der Zuschauer.
Dann lockte das Schmidt's Tivoli. In sieben Jahren spielte er nicht nur in den Erfolgsproduktionen Fifty-Fifty und dem Nachfolger Sixty-Sixty den Peter, sondern moderierte zahlreiche Shows im Schmidt und feierte dort am 22.10.2001 eine umjubelte Premiere mit seinem Solo-Abend 'So What ?!'.
Die Hamburger kennen Ole Lehmann aber nicht nur als Musicaldarsteller. Thomas Hermanns entdeckte 1993 Ole's Talent zur Komik und förderte seine Karriere als Stand Up Comedian. Seitdem ist Ole regelmäßiger Gast im Quatsch Comedy Club, live im Friedrichsstadtpalast in Berlin. Als Moderator hat er bei großen Modenschauen für Thomas Stoess und Max Mara durch den Abend geführt und ihm Juni 1997 moderierte er in fünf deutschen Städten, die Jubiläumsgala 50 Jahre Spiegel. Auch als Regisseur und Autor ist Ole tätig. Er führte u.a. Regie bei der Produktion Let's Twist im Neuen Theater am Holstenwall und für den Chanson-Abend von Julia Kock: Es dreht sich irgendwie um Liebe.
Bei dieser Vielfältigkeit ließ das Fernsehen nicht lange auf sich warten. Als regelmäßiger Gast beim Quatsch Comedy Club (PRO 7), der Harald Schmidt Show (SAT 1) und Zimmer Frei (WDR) ist Ole gern gesehen.
Doch auch hinter der Kamera gibt es für Ole Lehmann immer was zu tun. Im Popclub (PRO7), die neue Sendung von Thomas Hermanns, ist er als Autor und Redakteur beschäftigt.